Lexikon
a fenol (régi nevén karbolsav) jellegzetes illatú, színtelen, kristályos szilárd anyag, amelyben egy benzolgyűrűhöz egy -OH csoport kapcsolódik. Képlete C6H5OH. Legnagyobb mennyiségben a kőszénkátrányban fordul elő. Az aminosavak közül a tirozin tartalmaz fenol oldalláncot.
Szinezékek és műanyagok gyártásánál használják, növényvédő- és fakonzerváló szereket készítenek belőle. Fertőtlenítő hatású, a fehérjéket denaturálja, kicsapja. Bőrrel érintkezve, szembe kerülve maró hatású. Lenyelve vagy belélegezve mérgező. A szervezet D-glükuronsav-fenilglikoziddá alakítja, és így hatástalanítja.
A fenolok egy vagy több hidroxilcsoportot tartalmazó aromás vegyületek, amelyekben a hidroxilcsoportok közvetlenül az aromás gyűrűhöz kapcsolódnak. A fenolok szerkezetüket tekintve a tercier (harmadrendű) alkoholokra emlékeztetnek, kémiai tulajdonságaik viszont eltérnek az alkoholok tulajdonságaitól, a fenolok kifejezetten savas jellegű vegyületek. Az aromás gyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoportok száma alapján egyértékű, kétértékű és többértékű fenolokat különböztetnek meg.
Számos, a növényvilágban elterjedt vegyület tartozik a fenoléterek közé. Különösen a metoxicsoportot tartalmazók a jelentősek. A fenolok egy része mérgező hatású vegyület, sejtméreg, a fehérjéket a fenolhoz hasonlóan kicsapják. E tulajdonságuk miatt baktériumölő és gombaölő szerként alkalmaznak bizonyos fenolokat. A fenolok fő előfordulása a kőszénkátrány és más más kátrányféleségek. A növényvilágban is igen elterjedtek. Például számos illóolajban találhatóak fenolok és fenoléterek. A növényekben nagy mennyiségben előforduló lignin lebontásakor is keletkeznek fenol típusú vegyületek. fenolos hidroxilcsoportokat tartalmaznak a katechinek és egyes növényi pigmentek, pl. a flavonoidok és antociánok. A talaj humuszanyagai között is sok a fenolos vegyület, a fulvosavak például kimondottan nagy fenoltartalmúak.
A természetben számos biológiai hatással rendelkező fontos fenolvegyületet ismerünk, például a polifenolok közül a flavonoidok és tanninok, a capsaicin vagy a fenolftalein.
A magyar talaj határértékrendszerben előirt kritériumok az alábbiak:
talaj háttéréték: fenolok egyenként: 0,05 ppm; összesen: 0,1 ppm.
talaj szennyezettségi határérték: fenol: 1 ppm; krezol, katechol, rezorcin: 0,5 ppm, összes: 1 ppm
talajvíz háttéréték: fenolok egyenként: 0,1 ppb; összesen: 0,3 ppb.
talajvíz szennyezettségi határéték: fenol: 20 ppb; krezol, katechol, rezorcin: 5 ppb, összes: 20 ppb.
a klórfenolok egy vagy több klórt tartalmaznak kovalens kötésben a fenolgyűrűhöz kapcsolódva. A legtöbb klórfenolnak több izomerje létezik, így a monoklórfenolnak 3, a diklórfenolnak 4, a triklórfenolnak 6, a tetraklórfenolnak 3, a pentaklórfenolnak (PCP) pedig értelemszerűen nincs. A klórfenolok közül a legismeretbb és a legveszélyesebb a PCP, kiterjedt biocid, szinte minden kártevő ellen hat, így használták antibakteriális, gombaölő-, atkaölő-, rovarölő-, és gyomirtószerként. Nagy mennyiségben alkalmazták fertőtlenítésre, fakonzerválásra, használata ma már korlátozott.
A klórfenolok határértékei a magyar talaj-határértékrendszerben az alábbiak:
talaj háttérérték: 0,001-0,003 ppm;
talaj szennyezettségi határérték összes klórfenolra: 0,01 ppm.
talajvíz háttéréték: 0,01 ppb;
talajvíz szennyezettségi határértékek: monoklórfenol: 5 ppb; di-, tri- és tetraklórfenol: 1 ppb; PCP: 0,5 ppb.
para-tercier-butilfenol a fenol- és polikarbonát gyanták intermedierje.
Építőanyagként, padlóburkolatként is alkalmazzák.
Kismértékben vízoldható, főként vízzel terjed a környezetben.
Bőr- és szemirritációt okoz, belégzéskor a tüdőszövetet irritálja illetve károsítja, emiatt szervspecifikus toxicitást is tulajdonítanak neki. Reprotoxikus.
Védőfelszerelés: védőszemüveg és megfelelő szellőztetés.
CAS NO: 98-54-4
Olvadáspont: 99.3 °C
forráspont: 237 °C (at 1,013 hPa)
Sűrűség: 0.92 g/m3 at 110 °C
Gőznyomás: 1.3 x 102 Pa at 60 °C
Fázisok közötti megoszlási hányados (log Pow): 3.29 at 25 °C
Vízoldhatóság: 610 mg/l at 25 °C
pKa: 10.16 at 25 °C
Nem fotodegradálódik, vízben stabil, könnyen biodegradálódik, bioakkumulációja vízi ökoszisztémában: 34–120.
Forrás: http://www.inchem.org/documents/sids/sids/98544.pdf